Gifford lớn lên ở Manchester-by-the-Sea, Massachusetts.[3] Ông tốt nghiệp Trường St. Paul's ở Concord, New Hampshire năm 1992 và ông nhận bằng B.A. từ Đại học Brown ở Rhode Island.[1]

Sau khi học đại học, Gifford chuyển đến Hollywood và làm trợ lý cho nhà sản xuất John Davis. Trong thời gian ở đó, ông trở thành nhà sản xuất liên kết cho Daddy Day Care, Life or Something Like It, và Dr. Dolittle 2, và xuất hiện như một diễn viên trong các bộ phim Garfield: The Movie and The Hiding Place.[4]